《超超超超超喜欢你的100个女朋友第二季》延续了第一季的爆笑与混乱，男主角爱城恋太郎在中学时代达成“失恋100次”的惊人纪录后，于高中开学前向神社祈愿，却意外唤醒了恋之女神。女神告诉他，他在高中会遇到100位命运之人，若未能与她们全部相恋，对方便会遭遇不幸。为了拯救所有人，恋太郎必须同时与100位女孩交往，并真心喜欢她们每一个人。

第二季中，随着新学期的推进，恋太郎与花园羽香里、院田唐音等女友们的日常更加热闹。更多性格迥异的命运之人相继登场，包括暴力倾向却内心柔软的、沉迷游戏的、甚至自带神秘力量的女孩。面对接踵而至的“超喜欢”告白，恋太郎的应对方式愈发离谱，而女友们之间因争风吃醋引发的“战争”也全面升级。本季在搞笑之余，也深入探讨了“爱”的多样性与包容，展现了恋太郎如何用他超乎常人的真诚与行动力，维系这段看似不可能的百人恋情。