《圣诞之吻SS》改编自同名恋爱模拟游戏，讲述了一段发生在圣诞前夕的青春恋爱物语。主角橘纯一是个极度内向的高中生，一直暗恋着学姐森岛遥，却只敢在远处默默注视她的背影。随着毕业季的临近，他意识到若再不行动，这段感情将永远无疾而终。

为了克服自己的社交恐惧，橘纯一开始主动增加与女生的接触机会。他先后结识了成绩优异但性格复杂的绚辻词，从小一起长大的青梅竹马樱井梨穗子，性格直爽、像哥们儿一样的棚町薫，以及害羞内向的转学生中多纱江。在与这些女孩的日常互动中，他经历了误会、欢笑、泪水与成长。

本作采用独特的“平行世界”叙事结构，每一段故事都围绕橘纯一与一位女主角展开，展现他在不同选择下可能经历的恋爱轨迹。从最初的笨拙紧张，到逐渐学会表达真心，橘纯一在一次次相遇与告别中，终于明白勇敢面对感情的重要性。圣诞夜的钟声即将敲响，他能否抓住属于自己的那份温暖？