《要做两次吗？》是一部聚焦当代韩国都市男女婚姻困境的轻松喜剧。赵贤宇是内衣公司的一名营业部科长，性格有些木讷但内心善良，与妻子朴善英因生活琐事与价值观差异而协议离婚。然而离婚后，两人却因房产、债务以及朋友间的误会，不得不继续在同一个屋檐下生活，甚至还要在家人面前假装恩爱夫妻。

朴善英是一位独立自信的翻译，离婚后努力开始新生活，但赵贤宇的种种“直男”行为总让她哭笑不得。安相哲是朴善英的多年好友，也是一位温柔体贴的动物医院医生，他一直暗恋善英，并在她离婚后主动靠近，试图赢得她的心。三个人的关系在一次次尴尬又搞笑的相遇中不断错位，赵贤宇也逐渐意识到自己对前妻仍有感情，开始笨拙地“挽回”行动。

影片通过一系列啼笑皆非的事件，探讨了婚姻破裂后双方如何重新定义彼此的关系，以及成年人面对爱情与责任时的真实心态。权相宇的呆萌喜剧感与李贞贤的飒爽魅力形成鲜明反差，李钟赫的加入则让三角关系更加热闹。影片节奏明快，台词风趣，既有对现实婚姻的辛辣调侃，也不乏温暖治愈的瞬间，让观众在笑声中思考“幸福”的真正含义。